All'indomani della conclusione dell'edizione 2021 del Festival di Sanremo, causa pandemia realizzato in un Teatro Ariston incredibilmente vuoto, Massi Fruchi ebbe un'idea: riproporre un qualcosa di simile in Valdarno, nella sua San Giovanni, rispettando tutte le norme vigenti ma dando di nuovo a degli artisti la possibilità di esprimersi su un palco ed al loro pubblico quella di ammirarli nuovamente, dopo almeno sette interminabili mesi di lontananza.
Un progetto difficile, ambizioso, impossibile da sostenere da solo: così fu deciso di coinvolgere, come organizzatrice dell'evento, l'Associazione Culturale Paro Paro (di cui Massi Fruchi è Direttore Artistico) e in particolar modo il collega Francesco Marini (Presidente della stessa, come co-conduttore della manifestazione), e di informarne l'Amministrazione Comunale, nella fattispecie l'assessore alla cultura Fabio Franchi, per un sostegno alla potenziale manifestazione.
Per non sconfinare nel periodo estivo, nel quale avrebbe perso il senso di rilancio che invece voleva avere, il Festival doveva esser eorganizzato in nemmeno due mesi, da una associazione giovanissima, in tempo di pandemia, senza pubblico in sala, e per poterlo far fruire al pubblico, doveva essere registrato in diretta, con TV e streaming Facebook in parallelo per arrivare a quante più persone possibili... una scommessa in piena regola, da veri folli!
Eppure, Giovedì 13 Maggio 2021 la prima edizione del "Festival San Giovanni", dal Teatro Masaccio, è andata in onda su TV1 ed in streaming su Facebook, raggiungendo risultati incredibili: quasi 2000 visualizzazioni live sul social, centinaia di like e condivisioni dei relativi post, migliaia di persone sintonizzate davanti alla televisione a guardarlo e tantissimi apprezzamenti ricevuti dal pubblico a casa. Il tutto nonostante alcuni problemi tecnici audio relativi specialmente all'inizio della serata ("il bello della diretta?!"): una scommessa vinta davvero, come ha avuto modo di ribadire l'Assessore alla Premiazione che ne è seguita, tenutasi in Palazzo d'Arnolfo Sabato 22 Maggio a seguito dei voti arrivati nella settimana dal pubblico da casa a mezzo donazioni.